Entretanto Frodo y Sam viajan por las colinas desiertas de Emyn Muil, donde el escarpado paisaje les impide descender a las llanuras. Por fin encuentran un lugar por donde es posible un descenso. Frodo intenta bajar; un grito terrible atraviesa el cielo en ese momento (probablemente lanzado por la criatura alada de uno de los Nazgûl), y Frodo se cae; pero afortunadamente lo hace sobre una plataforma no muy profunda. Sam recuerda que tiene la soga que los elfos de Lorien les dieron y rescata a Frodo con ella; entonces los dos descienden por la cuerda y, para su sorpresa, al tirar de ella cae abajo como si no se hubiera atado a nada. Mientras caminan se dan cuenta de que Gollum les está siguiendo. En un momento, Gollum trepa por una de las paredes rocosas pero cae sobre los hobbits. Estos consiguen reducirlo y le obligan a que prometa ayudar a Frodo a llegar a Mordor. Después Gollum intenta escapar, pero le cogen y comprueban que la cuerda de los elfos con la que quisieron atarlo lo hiere. Gollum jura por el Anillo que los obedecerá, y entonces lo desatan. Poco después, cuando la luna se pone, dirigen su rumbo hacia el sur de nuevo.

Los dos hobbits, conducidos por Gollum, se dirigen hacia la Puerta Negra de Mordor. Ya que viajar por terreno abierto con los caminos llenos de orcos sería demasiado peligroso, Gollum los lleva por caminos poco conocidos a través de tierras pantanosas. Cruzan la Ciénaga de los Muertos, donde descansan muchos guerreros caídos durante la guerra entre la Última Alianza y el Señor Oscuro al final de la Segunda edad. Ahora hay extrañas luces sobre las aguas, y pueden verse las caras de los muertos reflejadas en el agua.

Los Espectros del Anillo vuelan a menudo sobre ellos, buscando el Anillo y en un momento parecen darse cuenta de su presencia de algún modo. La carga del Anillo parece mayor sobre Frodo cuanto más se acercan a Mordor. En el interior de Gollum, dos personalidades están esforzándose para dominarle: el Sméagol bueno, y el Gollum malo; pero presionado por el deseo del Anillo, el Gollum malo parece ganar terreno. Finalmente alcanzan las tierras desoladas fronterizas a Mordor, y sólo por orden estricta de Frodo, Gollum los guiará más allá.

Los hobbits alcanzan la Puerta Negra de Mordor. La Puerta está defendida por los Dientes de Mordor, dos torres altas erigidas hace tiempo por los Hombres de Gondor pero ahora abandonadas y ocupadas por las fuerzas de Sauron. Muchos orcos defienden la Puerta; varios caminos llevan a esta, y numerosos ejercitos del Este y el Sur están entrando en Mordor. Entrar por ahí parece completamente imposible. En este momento, Gollum piensa otra manera de entrar: ir al sur, a la ciudad fantasma de Minas Morgul, y de ahí al paso de Cirith Ungol. Por allí es más fácil colarse en Mordor sin ser vistos, ya que Sauron ha conquistado esa parte hasta el Anduin, y se siente seguro. Gollum dice que había escapado de Mordor por ese mismo camino, aunque probablemente 'la fuga' era sabidoy aceptado por el Señor Oscuro. No obstante Frodo, después de vacilar, decide aceptar este plan.

Viajando al sur, la compañía localiza Ithilien, una zona de clima apacible y frondosa vegetación que ha sido conquistada recientemente por el Señor Oscuro y no ha sido desolada ni marchitada todavía. Sam se preocupa cada vez más por la comida: lo único que tienen son las lembas que apenas durarán hasta que localicen Orodruin. Un día, cuando descansan en un bosque, Sam le pide a Gollum que coja algo para comer. Gollum coge que un par de conejos jóvenes y Sam prepara un guiso. Sin embargo, poco después de terminar su comida, el fuego empieza a humear y los dos hobbits son rodeados por cuatro soldados de Gondor, uno de ellos es Faramir, el Capitán. Frodo explica algo sobre su viaje, y Faramir parece muy interesado; pero debe marchar y deja a dos hombres para vigilarlos. Los hombres de Minas Tirith han ido a Ithilien para interceptar las fuerzas del sur que van hacia Mordor para formar parte de las fuerzas de Sauron. Sam ve una cosa asombrosa durante la batalla: un ' Olifante', un animal fantástico que solo se conoce en La Comarca por medio de antiguos cuentos y canciones.

Después de la batalla, Faramir (que resulta ser el hermano de Boromir) interroga a Frodo durante algún tiempo. Al principio parece algo sospechoso, y dice que había visto el barco con el cuerpo de Boromir bajando por el Anduin. Decide que Frodo y Sam deben ir con él a un refugio oculto, Henneth Annun, una cueva oculta tras una cascada. Boromir era diferente de su hermano: siempre busco gloria con su valor en las guerras, mientras que Faramir no era tan belico y esta mas interesado en el conocimiento antiguo y tradicional. Este habla durante mucho tiempo con los dos hobbits, y dice mucho sobre Minas Tirith y sus guerras, la historia de Gondor, su alianza con los rohirrim,...; Frodo habla del viaje de los Nueve Caminantes y evita el tema del Anillo cuidadosamente. Poco después, la conversación cambia y hablan sobre los elfos y Lorien, y Sam accidentalmente menciona el Anillo. Aquí Faramir demuestra que es fiel a su palabra, y no intenta tomar ni ver el Anillo.

Esa noche, Gollum aparece en el estanque cercano a la cueva, pescando peces sin saber nada del lugar oculto. Las leyes de Gondor dictan que cualquiera que descubra la cueva debe ser ejecutada. Frodo se despierta y Faramir le pregunta sobre el extraño. Frodo explica que la criatura que han visto era Gollum, quien los ha guiado, y que no deben matarle. Faramir no permitirá a Gollum vagar libremente por la zona, y Frodo baja y convence a Gollum de que le siga. Dos de los guardias lo cogen entonces mientras lo vendan y atan, y lo llevan a la cueva. Faramir interroga a Gollum, y este jura que nunca volverá a la cueva oculta. Entonces Faramir da permiso de Frodo para andar libremente por Gondor, y lo advierte de que Minas Morgul es un lugar peligroso.

Faramir da cada uno algunas provisiones, y entonces los hobbits y Gollum parten. Viajan hacia el sur durante dos días y llegan cerca al camino que conduce de las ruinas de Osgiliath a Minas Morgul. Gollum sigue metiéndolos prisa y deja entrever el peligro en el que se encuentran. Vuelven hacia el este hacia la Encrucijada, el cruce del camino de Osgiliath y el camino norte-sur. Al día siguiente la oscuridad empieza a aparecer desde Mordor: grandes nubes tapan el cielo entero, y el día es tan oscuro como una noche. Alcanzan la Encrucijada. Una gran estatua de piedra de un rey esta allí de pie. Su cabeza esta en el suelo aparentemente cortada por los sirvientes de Sauron. Antes de ponerse, el sol alcanza el extremo de la nube oscura y uno de sus últimos rayos se refleja en la cabeza como una corona, dando nuevas esperanzas a Frodo.

Los viajeros pasan la ciudad de Minas Morgul, y Frodo siente que el Anillo esta llevándole hacia allí. Ven que un gran ejercito sale de la ciudad al parecer hacia Gondor y conducido por el Capitán de los Espectros. Entonces los hobbits y Gollum suben una escalera larga y empinada, seguida por otra, mas larga. Deciden descansar durante algún tiempo, y mientras Frodo y Sam están hablando, Gollum se marcha; entonces los dos caen dormidos. Sam se despierta y ve a Gollum que agachado junto a Frodo. Aunque el no tiene ninguna intención mala en ese momento, Sam desconfía. Frodo se despierta y le ofrece a Gollum la oportunidad de viajar libremente adonde quiera; ya seguirian ellos solos. Pero Gollum dice que no podrían llegar solos, y los tres vuelven a partir.

Poco después, alcanzan un antro, donde el camino continúa a través de un túnel. El túnel es muy largo con pasajes laterales. Los hobbits, andando unos pasos detrás de Gollum, notan que el hedor va volviéndose más insoportable, hasta que ellos alcanzan un pasaje lateral de donde parece estar viniendo ese hedor. Pasan de él, y el aire empieza a mejorar; pero pronto encuentran un problema. Gollum parece que los ha abandonado, y prueban uno de los pasajes y descubren que esta bloqueado. En ese momento notan los ojos de alguna criatura terrible tras ellos. Frodo coge el frasco de Galadriel en una mano y Dardo en la otra, y los ojos se retiran de la luz. Los hobbits continúan rápidamente por túnel, pero encuentran que la salida esta bloqueada por una barrera que resulta ser el tejido de una arana gigante. Frodo corta los hilos con su espada, y salen corriendo hacia la salida que esta lejos solo unos pasos. Sam va detrás de él, y descubre a la criatura que vieron en el túnel: Ella-Laraña, una arana gigante. Ella aparece por otra salida lateral del túnel y corre hacia Frodo. Antes de que Sam pueda ayudarlo, es atacado por Gollum. Después de que una lucha desesperada, Sam consigue quitarse de encima a Gollum y mandarlo lejos mientras huye.

Sam corre por el camino y encuentra a Ella agachada junto al cuerpo de Frodo. Esto hace que Sam, montado en cólera, ataque a la bestia gigante. Apenas podría dañarla, pero mientras esta de pie debajo de ella, el monstruo intenta aplastarlo y Sam sostiene su espada, que le hace una herida profunda a Ella. Esta se retira al agujero derrotada. Sam vuelve con Frodo que no muestra señales de vida. Sam desespera y no sabe que hacer. Por fin, sabiendo que todo estaría perdido por otra parte, decide continuar la misión; coge la espada de Frodo, el frasco de Galadriel, y se cuelga el Anillo. Después de perder algo de tiempo junto a Frodo, camina hacia su destino, sin embargo, oye voces de orcos que vienen hacia él, y se pone el Anillo. Descubre que puede entender a los orcos cuando lleva el Anillo: parece que hay dos companias, una de Cirith Ungol y otra de Minas Morgul. Los orcos cogen el cuerpo de Frodo y se lo llevan por un túnel. Sam los sigue, y escuchando a los capitanes orcos, descubre que Frodo probablemente todavía este vivo, y será encarcelado, no matado. La compañía de orcos atraviesa unas puertas dobles grandes que cierran ante Sam.